Giocava nel ruolo di centro, sfruttando i suoi 2,13 metri di altezza. È un lungo più fisico che atletico, con una notevole tecnica nel gioco in post basso (soprattutto in attacco). Si è ritirato molto prematuramente, a causa di disturbi neuromuscolari ai piedi.
MacCulloch ebbe una carriera collegiale assai promettente, guidando per tre anni consecutivi la NCAA nella percentuale dal campo (sempre sopra il 65%), cosa riuscita fino ad allora soltanto a Jerry Lucas. Raggiunse inoltre medie superiori ai 18 punti e 10 rimbalzi a partita.
Al draft NBA 1999 venne scelto al 2º giro di chiamate dai Philadelphia 76ers; nelle sue prime due stagioni a Philadelphia MacCulloch ebbe uno spazio molto limitato. Nel 2002 venne scambiato con i New Jersey Nets, con i quali riuscì invece a conquistarsi la presenza in campo per più di 20 minuti a partita; ciò gli consentì di produrre buone cifre, da 9,7 punti e 6,1 rimbalzi di media, contribuendo in modo sostanzioso al raggiungimento delle Finals. Nel 2003 tornò a giocare per i 76ers, dove gli venne stavolta concesso un minutaggio di rilievo. Durante i 4 anni di carriera, MacCulloch si era distinto per le buonissime percentuali di tiro (54,1%), spiccando nel 2001 con un 58,9%, primo della NBA.
Nell'estate 2003 è stato costretto ad annunciare un ritiro molto prematuro e doloroso, scelta obbligata dalla malattia di Charcot-Marie-Tooth, che ha affetto i suoi piedi impedendogli di proseguire l'attività agonistica. Attualmente è il commentatore ufficiale ai microfoni dei Philadelphia 76ers.